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糖基鄰1-苯基烯基苯甲酸酯:高效合成氧苷和核苷的通用糖基給體
糖類化合物氧苷(O-glycosides)和核苷(N-glycosides)在許多生命過程中扮演了非常重要的角色。化學合成是一種有效的和可規模化的方法來得到結構確定的和純的糖類化合物,從而可以深入理解它們的功能和發展新的治療藥物。然而,發展糖苷化反應同時適用于氧苷和核苷的高效合成一直是化學上長期存在的挑戰。
2008年,上海有機化學研究所俞飚課題組開發了糖基鄰炔基苯甲酸酯(ABz)作為一種新穎的糖基給體,可以實現氧苷和核苷的化學合成,并成功應用于許多具有重要生理活性的復雜的糖類天然產物全合成中。現在國際上稱此糖苷化反應為俞氏糖苷化反應(Yu glycosylation)。2019年初,俞飚課題組又報道了一種基于醚鍵類型新糖苷化反應,同樣可以實現氧苷和核苷高效合成。雖然此領域已經取得重要突破,挑戰依然存在。例如,采用易于制備而且穩定糖基給體,便宜易得的促進劑和溫和的反應條件的糖苷化反應方法依然非常有限。糖基給體可以結合進行多步一鍋糖苷化反應的數目依然稀少。此外,可以實現較低成本高效合成氧苷和核苷工業化應用的通用糖苷化反應方法仍然極其稀少。最近,國內課題組報道了一種新的通用糖苷化反應方法,可以實現對氧苷和核苷的高效合成。